Вопрос с ssl решается. Снифферы умеют подсовывать свой сертификат, телефон орет про man in the middle, но подключается тем не менее. Правда все это чисто теоретически, до этого этапа я так и не дошел.
Попробовал Charles, Fiddler и Burp (burp из них мне нравится больше всех).
Но как только я даю ip компа телефону в виде прокси, он теряет интернет. Какой-то косяк с адресами, а какой не могу понять.